Sim, como o chuck disse, ao inicio puderá doer um pouco, mas nao vais ficar a chorar nem a sofrer por causa disso
Em relação aos afinadores, depende da guitarra que tenhas, se for uma electrica, ou acustica podes afinar por um software no pc, caso seja uma classica e melhor comprares um. Em guitarras novas, convem safinares sempre antes de tocar, mas depois a guitarra ira "habituar-se" e ira desafinar com menor frequencia...depois ira depender da frequencia que tocas, como tocas, estado do clima, humidades, etc. Dou-te um conselho, nao deixes a guitarra ENCOSTADA A PAREDE, ou qualquer posiçao que esteja a forçar o braço a encurvar.
Em relação aos sites, tem um forum muito bom português que é o guitarradas.com/ e musica-e-acordes.com/
Outro muito porreiro, mas em ingles, é o ultimate-guitar.com
E tens um em brasileiro (que eu recuso-me a ir la) mas que é bom, é o
http://www.cifraclub.com.br/Deixo tambem aqui um, que é um dicionario de acordes, all-guitar-chords.com/
E existe muitos mais, mas para começar penso que seja o suficiente, desculpem la grande documento
PS:Os acordes em ingles e portugues tem designação diferente, depois se nao te safares, eu deixo aqui uma pequena tabela sobre as "traduçoes"
Cumpz